No aconsejaría desmarcar "Organizar medios" a menos que se encuentre en una situación en la que estés manejando el almacenamiento en otro lugar.
Tener una gran cantidad de archivos en un directorio es defectuoso por muchas razones, aunque hay situaciones en las que esto es inevitable, pero para un sitio web siempre es inevitable.
Heredé un sitio web de Wordpress y se me asignó la tarea de moverlo a otro host. Esto demostró ser un problema, ya que todas las cargas estaban en una carpeta, más de 93,000 archivos, sí, 93 mil.
Ningún cliente FTP pudo indexar tantos archivos y simplemente no navegaría en la carpeta.
No tenía acceso de shell al sistema.
No pude hacer un volcado completo usando el panel de control de hosting porque no había opción para hacerlo.
Tuve que confiar en la empresa de alojamiento para que hiciera un volcado por mí, que era una tarea en sí misma que trataba de conseguir que lo hicieran.
Además de estos posibles problemas, la indexación de miles de archivos es más lenta que la de decenas o cientos de archivos; simplemente, el rendimiento se realiza con grandes cantidades de archivos en un directorio.